Pelez et coupez grossièrement les échalotes. Détaillez les grosses lamelles de calamars en lamelles plus fines.
Mettez une cocotte sur le feu avec l’huile d’olive et faites-y revenir doucement les échalotes. Arrêtez le feu dès qu’elles sont dorées. Sortez les échalotes de la cocotte et mettez-les dans le bol du blender. Mixez les échalotes avec les boîtes de tomates concassées à petite vitesse (cela permet de garder la couleur rouge des tomates).
Remettez un peu d’huile dans la cocotte avec les lamelles de calamars. Faites leur rendre l’eau. Si l’opération prend trop de temps, n'hésitez pas à enlever l’eau avec une louche. Dès qu’il n’y a plus d’eau dans la cocotte, arrosez de Cognac, flambez.
Ajoutez le concentré de tomates, mélangez. Versez le vin blanc, laissez bouillir une minute puis ajoutez les tomates concassées. Salez, poivrez, ajoutez les cubes de safran, le paprika et 3 pincées de Cayenne (un peu plus si vous aimez les plats très relevés).
Mélanger, couvrez mais pas complètement pour que la vapeur puisse s’échapper, laissez mijoter une heure.
Servez les calamars à l’américaine accompagnés de riz, parsemez d’estragon frais ou surgelé.